美女と仲良くしたい。だが金はない。なぜなら映画と本に費やしてしまっているからだ！そんな文化系オトナ童貞たちのために、“プレゼント込・1万円以下のデート”を考案する企画。『TOKYO1万円以下お持ち帰りデート』。チェリーのオトナ童貞なライターたちが、毎回美女とデートをし、美女にプレゼントをお持ち帰りしてもらいます。